Isabella, la hija de la noble familia de York, está inscrita en una academia para niñas para convertirse en una dama digna de la nobleza. Sin embargo, ha renunciado a su futuro, viendo la prestigiosa escuela como nada más que una prisión del mundo exterior. Su familia nota que tiene dificultades en sus lecciones y decide contratar a Violet Evergarden para que la enseñe personalmente bajo la apariencia de una doncella. Al principio, Isabella trata a Violet con frialdad. Violet parece ser capaz de hacer todo a la perfección, lo que lleva a Isabella a suponer que nació con una cuchara de plata. Después de un tiempo juntas, Isabella comienza a darse cuenta de que Violet ha tenido sus propias luchas y comienza a abrirse a ella. Isabella pronto revela que ha perdido el contacto con su amada hermana menor, Taylor Bartlett, a quien anhela volver a ver. Habiendo experimentado el poder de las palabras a través de su clientela anterior, Violet pregunta si Isabella desea escribirle una carta a Taylor. ¿Podrá Violet ayudar a Isabella a transmitir sus sentimientos a su hermana perdida hace mucho tiempo?